En début d'année 1977, placée sous le signe de l'institutionnalisation, les relations entre Cuba et les États-Unis s'apaisent. James 'Jimmy' Earl Carter suspend les vols d'espionnage au dessus de l'île en janvier. Le 9 février, Fidel Castro complimente le président des USA dans une interview accordée à CBS et annonce que les 2 pays ne doivent pas rester des ennemis. 'Jimmy' Carter répond positivement à condition que Cuba respecte les droits de l'Homme. Il ajoute que le retrait des troupes cubaines en Angola faciliterait les relations entre les 2 pays voisins. L'île demande, quant à elle, l'annulation de l'embargo. Le 19 mars, le président américain supprime l'interdiction de voyager à Cuba et autorise à nouveau la dépense d'argent dans ce pays. Le 27 avril, Cuba et les États-Unis signent un accord sur les frontières maritimes et les droits de pêche. Du 10 au 12 mai, le gouverneur George McGovern tente d'assouplir l'embargo mais sa proposition est rejetée par la chambre des représentants. En juin, des investisseurs de Chicago sont invités par Fidel Castro à Cuba. Le 2 août, les USA autorisent les diplomates cubaines à voyager dans leur pays.
Le 11 août 1977, le sénateur américain Frank Chruch, du comité des relations extérieures du Sénat, visite l'île pour étudier les moyens d'améliorer un peu plus les relations entre Cuba et les USA. Le 20 août, Franklin Lane est nommé chef de la Section des Intérêts des États-Unis à Cuba (USINT). Le 1er septembre, ouvrent les bureaux des Sections des Intérêts dans les capitales cubaines et américaines. Le 24 octobre, Fidel Castro s'entretient avec divers entrepreneurs du Massachusetts.
En parallèle, des discussions ont lieu avec l'Angola et la première ligne aérienne Havane/Luanda est créée le 17 août 1977. Le premier congrès des Comités de Defensa de la Revolución commence le 24 septembre. Fidel Castro y annonce une campagne contre la criminalité et déclare que les relations entre Cuba et les USA se sont améliorées. En novembre, des troupes cubaines arrivent pour supporter l'Éthiopie dans la guerre de L'Ogaden, qui l'oppose à la Somalie. Le 5 novembre, cette dernière rompt ses relations diplomatiques avec Cuba qui a engagé près de 17.000 hommes.
Le 7 février 1978, le sénateur américain Robert Dole demande sans succès au Sénat que soient fermées les Sections des Intérêt. Le 27 février, un groupe de 51 entrepreneurs nord-américains visitent Cuba et demandent la fin de l'embargo. Cependant, le secrétaire d'État Cyrus Vance déclare ne pas entrevoir de normalisation dans les relations cubano-américaines à cause de la présence de troupes cubaines en Afrique.
Le 28 juin 1978, l'Isla de Pinos prend officiellement le nom d'Isla de la Juventud en référence au 11ème festival mondiale de la jeunesse et des étudiants. Le 31 juillet, Fidel Castro demande que la base militaire de Guantanamo soit démantelée. Le 18 août, près de 480 familles cubaines sont autorisées à quitter le pays pour les USA et le 8 septembre, Fidel Castro reconnaît que les cubains vivant hors de l'île font partie de la population cubaine.
Le 9 septembre 1978, le bureau cubain à l'ONU, basé à New York, est victime d'une bombe posée par le groupe anti-castriste Omega 7. Pourtant, Fidel Castro multiplie les rencontres avec les mouvements contre-révolutionnaires installés aux USA, notamment en Floride où la population cubaine est forte, comme les 20 et 21 novembre avec le Comité de los 75 ou le 12 janvier puis le 8 décembre avec la Comunidad cubana en el exterior. Le 1er janvier 1979, les cubano-américains reçoivent l'autorisation de rendre visite à leur famille à Cuba.
Le 1er mars 1979, Cuba se dote d'un nouveau code pénal qui entrera en vigueur le 1er novembre. Le 4 avril, le directeur de l'agence de voyage Viajes Varadero Travel, Carlos Muñoz Varela, qui appuie le rapprochement de Cuba avec les USA et organise des traversées entre les 2 pays est assassiné dans le quartier de San Juan par des membres de Command zero, une branche d'Omega 7. Le 19 juin, l'américain Ted Weiss tente de faire voter une loi contre l'embargo mais c'est un échec. Le 1er juillet, des vols réguliers sont mis en place entre l'île et les États-Unis (100.000 personnes exilées voyagent vers Cuba cette année là). Le 10 juillet, Cuba signe un accord de téléphonie avec la Colombie.
Le gouvernement appuie technologiquement et militairement la Junta Nacional Revolucionaria, à caractère sandiniste, lorsqu'elle prend le pouvoir au Nicaragua en renversant la dictature somoziste le 19 juillet 1979. Ainsi, les relations diplomatiques reprennent entre les 2 pays le 27 juillet. En novembre, près de 1200 professeurs cubains volontaires se rendent au Nicaragua.
Le 29 août 1979, la loi sur la sécurité sociale est adoptée. Le 30 août, le président américain 'Jimmy' Carter demande à Cuba le retrait de 3000 soldats soviétiques qui forment un groupe de surveillance des mers Caraïbes depuis Cayo Hueso. Du 3 au 7 septembre, la Havane accueille le 6ème sommet des pays non-alignés. Fidel Castro est élu président du mouvement. Le 21 septembre, Cuba signe un accord d'approvisionnement en pétrole avec l'Algérie. Les 11 et 12 octobre, Fidel Castro s'adresse à l'ONU en tant que président des pays non-alignés. Il y dénonce l'embargo et la base de Guantánamo. Le 7 décembre, Cuba et la Libye signent un accord pour importer du pétrole. Le 8 mars 1980, Fidel Castro déclare qu'il ne souhaite pas de confrontation avec les États-Unis mais ne cessera pas pour autant de soutenir les révolutions populaires.
Le 1er avril 1980, des cubains perpétuent un attentat contre l'ambassade du Pérou à la Havane afin de s'y réfugier. Le régime cubain demande leur retour sans succès. Pour donner une leçon au Pérou, Fidel Castro fait retirer les gardes protégeant l'ambassade. La nouvelle se diffuse à la radio et près de 11.000 personnes entrent dans le bâtiment. Rapidement, ils sont confrontés à des problèmes de salubrité et au manque de nourriture. D'autres ambassades sont envahies (Costa Rica, Espagne...) et des campagnes de soutien voient le jour. Voulant récupérer le mouvement, Fidel Castro annonce le 21 avril une politique de porte ouverte pour ceux qui veulent quitter l'île. Il invite les Cubains habitant aux USA à venir chercher leurs proches au port de Mariel. Jusqu'à 25 septembre, près de 17.000 navires transportent 125.262 exilés. Pour faire oublier cet épisode, le gouvernement organise le 1er mai un rassemblement de soutien au régime. Le 5 mai, le président américain 'Jimmy' Carter déclare qu'il accueille à bras ouverts tout réfugié cubain.
Le 3 novembre, le président Ronald Wilson Reagan est élu président des USA. Son administration va durcir l'embargo et sera la plus dure envers Cuba depuis 1960. La "doctrine Reagan" implique la confrontation directe avec les communistes partout dans le monde, notamment en Amérique latine. Il est considéré comme une menace par Fidel Castro qui crée les Milicias de Tropas Territoriales (MTT), armée de femmes et d'hommes volontaires. Le 11 décembre, le diplomate cubain à l'ONU, Félix Carlos García Rodríguez, est assassiné à New-York par le groupe Omega 7.
Le 28 janvier 1981, le groupe d'exilés cubains Fundación Nacional Cubano-Americana ou Cuban American National Foundation, créé par Jorge Mas Canosa à Miami, commence à faire pression sur le Congrès américain. Ce groupe qui propose une politique dure contre Cuba pour faire tomber le régime castriste va rapidement devenir influente. Du 21 février au 4 mars, Fidel Castro se rend en URSS pour assister au 26èmecongrès du Parti Communiste de l'Union Soviétique (PCUS). En mai, une grande campagne de répression est lancée contre les jeunes qui ne sont pas habillés "correctement". Le 30 juin, le journal Granma dévoile la présence de la dengue à Cuba. Fidel Castro accuse les USA de guerre bactériologique alors qu'elle a sûrement été ramenée d'Afrique par les soldats engagés dans les combats sur ce continent. Le président cubain réitère ses accusations le 26 juin. Le lendemain, les États-Unis démentent. Le 6 septembre, l'Organización Panamericana de la Salud confirme que les USA ne sont pas impliqués. Le 24 septembre, Cuba maintient ses déclarations devant l'assemblée générale de l'ONU. Le 28 octobre, le Département d'État américain dénonce l'envoi de 500 conseillers militaires en aide au régime sandiniste. Le 29 novembre, la Jamaïque rompt ses relations diplomatiques avec Cuba. Le 30 octobre, l'US Navy commence 4 semaines d'exercices dans les mers caribéennes. Le lendemain, Cuba mobilise ses réservistes et déclenche l'alerte maximale en préparation d'un attaque par les USA. Le 23 novembre, le vice-président cubain Carlos Rafael Rodríguez et le secrétaire d'État américain Alexander Meigs Haig s'entretiennent secrètement au Mexique. Aucun accord n'est trouvé mais cela permet de faire retomber la tension de la fin d'année.
Le 19 avril 1982, l'administration Reagan rétablit l'interdiction pour des citoyens américains de dépenser de l'argent à Cuba. Il met également fin à l'accord sur les droits de pêche signé en 1977. Le 16 juin, Carlos Rafael Rodríguez déclare devant l'ONU que Cuba a dû doubler sa puissance militaire depuis 1981 en réponse à l'agressivité de son voisin. Le 14 décembre, le quartier Habana Vieja de la Havane est déclaré Patrimoine de l'Humanité par l'UNESCO, permettant d'initier sa restauration.
L'année 1983 est désignée "année du 30ème anniversaire de l'attaque de Moncada". Le 6 mai, l'administration Reagan déclare posséder des preuves de l'implication de hauts fonctionnaires cubains dans le trafic de drogue panaméricain. Le 17 septembre, le sénat américain approuve la création de Radio Martí pour transmettre depuis Miami de émissions de propagande anti-castriste et anti-communiste vers Cuba. Les premières transmissions auront lieu le 20 mai, 2 ans plus tard. Le 25 octobre, des troupes du Caribbean Community (CARICOM), des USA, de la Barbade et de Jamaïque débarquent à la Grenade, un État indépendant situé dans les petites Antilles, pour mettre fin à la férocité du général Hudson Austin qui vient de renverser Maurice Bishop par un coup d'état. Cuba, qui a créé des liens politiques et économiques avec la Grenade sous le gouvernement de Maurice Bishop, s'oppose sans succès aux forces caribéennes. 642 cubains seront capturés, 24 tués et 57 blessés. Bien que les membres de l'Organisation des États de la Caraïbe Orientale (OECO) soutiennent unanimement cette opération dite invasion de la Grenade ou Operation Urgent Fury, elle est condamnée par l'assemblée générale de l'ONU car menée en dehors de tout mandat du conseil de sécurité.
Au cours de l'année 1983, année du "25ème anniversaire du triomphe de la libération", Cuba doit renégocier avec les pays occidentaux sa dette extérieure qui fait partie des plus élevées. En 1984, Cuba continue d'aider médicalement, militairement et industriellement le gouvernement sandiniste au Nicaragua. L'île prépare également le retrait de ses troupes en Angola. Le 14 mai, le département de défense américain annonce qu'il va investir 43 millions de dollars pour rénover la base navale de Guantánamo. Le 14 octobre, Cuba doit renégocier sa dette avec l'Union Soviétique. Le 14 décembre, Cuba et les USA trouvent tout de même un compromis qui prévoit que les États-Unis accordent 20.000 visas par an pour des cubains (en réalité, ce quota ne sera pas respecté). En échange, le gouvernement castriste accepte le retour de 2746 réfugiés ayant atteint les côtes américaines depuis le port Mariel.
Le 1er janvier 1985, une nouvelle loi sur le logement prend effet. Les locataires sont autorisés à acheter et vendre leur habitation auprès de l'état. Le 2 janvier, Fidel Castro affirme dans un discours que l'URSS est le pilier fondamental du pays. Entre le 16 et le 19 avril, un traité d'échange commercial sur 5 ans est signé à la Havane avec l'Union Soviétique. Le 20 mai, en réponse aux premières diffusions de Radio Martí depuis Miami, Cuba annule l'accord sur l'immigration obtenu l'année précédente. Le 4 octobre, Ronald Reagan interdit l'entrée sur le territoire américain de responsables cubains ou de toute personne représentant les intérêts du pays (étudiants, professeurs, artistes...). En décembre, Cuba tente à nouveau de renégocier sa dette extérieure avec le Club de París. De son côté, l'URSS de Mikhaïl Sergueïevitch Gorbatchev est moins enclin à aider Cuba et prévoit de diminuer son soutien.
Du 4 au 7 février 1986, à l'occasion de la première moitié du 3ème congrès du Partido Comunista de Cuba (PCC), Fidel Castro lance le "proceso de rectificación de errores y tendencias negativas", pour lutter contre les dysfonctionnements de la société et impulser une "révolution dans la révolution". La seconde seconde partie aura lieu du 17 au 19 juillet. Le 25 février, Fidel Castro se rend en URSS. Le 18 mai, le gouvernement interdit les marchés libres paysans créés en 1980 car ils sont accusés de permettre un enrichissement démesuré des intermédiaires entre producteurs et acheteurs. Le 2 juin, la Banco de Comercio Exterior de México accorde un crédit de 150 millions de dollars à Cuba. Le 31 décembre, le journal Granma annonce des mesures d'austérité pour le pays puis le 5 janvier 1987, celles de réduction de circulation de la monnaie. Le 6 janvier, Cuba présente au Club de París un plan de refinancement de sa dette. Le 11 janvier, 30 nouvelles mesures d'austérité sont ajoutées (quotas sur le lait et le riz, augmentation du prix des transports publics, arrêt de la gratuité des cantines ouvrières...). Le 11 mars, une résolution qui critique la violation des droits de l'Homme à Cuba est rejetée par l'ONU. Le 6 juin, la télévision cubaine diffuse un reportage en 7 parties sur les activités d'espionnage menées par les USA. Le 3 novembre, Fidel Castro se rend en URSS et reçoit un prêt secret de 450 millions de dollars. Le 15 novembre, Cuba envoie de nouveau des soldats en Angola en prévision d'une attaque par l'Afrique du Sud. Le 20 novembre, l'accord d'immigration cubano-américain est restauré.
L'année 1988 est décrétée "30ème anniversaire de la Révolution". En février et mars, une délégation américaine sur les droits de l'Homme inspecte les prisons cubaines. Il conclut que la situation n'est pas pire que dans les cellules des États-Unis. Le 10 juin, la télévision dévoile la situation catastrophique des ports de la Havane et de Santiago dans lesquels la marchandise est présente mais les circuits de distributions ne sont pas effectifs. La situation s'aggrave le 9 août, 110.000 tonnes de marchandise s'accumulent. Entre les 16 et 25 septembre, une délégation de la commission des droits de l'Homme de l'ONU inspecte l'île. La visite engendre une augmentation du nombre de groupes dissidents.
Le 10 janvier 1989, commence le rapatriement de soldats cubains engagés en Angola, qui durera jusqu'en 1991. Le 28 janvier, le groupe américain Americas Watch reconnaît une amélioration en matière de droits de l'Homme même s'il existe encore des violations de la justice et de la vie privée des Cubains. Le 9 mars, la commission des droits de l'Homme de l'ONU déclare suivre ce sujet. Le 9 juin, Arnaldo Ochoa Sánchez, héros de la révolution et ex-compagnon de route de Fidel Castro, est arrêté. Le journal Granma dévoile que c'est pour corruption et trafic de stupéfiants. Les 25 et 26 juin, il est jugé par un tribunal d'honneur dirigé par Raúl Castro et perd son rang militaire. Le 7 juillet, un conseil spécial de guerre le condamne à mort. En septembre, le professeur Esteban González González, fondateur du Movimiento para la Integración Democrática, mouvement contre la violence et en faveur d'un gouvernement pluraliste, est condamné à 7 ans de prison pour tentative de manifestation pacifique. Le 18 octobre, Cuba est admis comme membre du conseil de sécurité de l'ONU. Le 20 novembre, le département des finances américain limite à 100 dollars par jour les dépenses de ses citoyens à Cuba. Le 24 novembre, le président de la Comisión Cubana de Derechos Humanos y Reconciliación Nacional (CCDHRN) Elizardo Sánchez Santa Cruz-Pacheco, le secrétaire général du Partido Pro Derechos Humanos en Cuba (PPDHC) Hiram Abi Cobas Núñez et le président du Comité Martiano por los Derechos del Hombre Hubert Jerez Mariño sont arrêtés et condamnés entre 18 et 24 mois de prison ferme. Du 11 au 13 décembre, le Partido Comunista de Cuba se réunit en urgence pour trouver une solution à la crise alimentaire qui frappe le pays. La diminution de l'aide apportée par l'URSS affaiblie se fait sentir. L'île est isolée et voit ses exportations et importations chuter brutalement. Le 28 décembre, Fidel Castro annonce que le pays entre dans "une période spéciale en temps de paix". Pour faire face à ce problème et à l'embargo, les dirigeants cubains sont contraints de mettre en place un grand nombre de réformes.