La "découverte" de l'île
Christophe Colomb, mercenaire des rois catholiques d’Espagne, découvre l’île de Cuba le 28 octobre 1492, croyant avoir atteint les Indes. Il la baptise Juana (Jeanne), en l'honneur de Jeanne de Castille, la fille des Rois Catholiques. Pour ce premier voyage outre-Atlantique, il dirige un équipage de 90 membres répartis sur 3 navires : 2 caravelles, la Pinta et la Niña et une nef, la Santa María. Il débarque à Bariay, près de Gibara, et y découvre une population d'environ 100.000 Amérindiens issus du peuple Arawak (qui signifie "ceux qui habitent les grottes"). Ceux-ci sont probablement arrivés sur l'île dans les années 900.
Ces indigènes sont regroupés en plusieurs tribus : les Taïnos (qui signifie "peuple bon et paisible"), qui représentent la majorité de la population et occupent la partie orientale de l'île qu'ils ont nommée Cubanacán. Ils vivent d'une agriculture rudimentaire et occupent leur temps à la chasse et à la cueillette. Ils jouent du mayohuacán ou mayouán (grand tambour unimembranophone fait d'une seule pièce de bois évidée joué avec des baguettes par les behiques ou sacerdotes), des maracas (réservés aux behiques), des abatales (tambours), des cascabeles (grelot en bois qui renferme une petite pierre), des guamos ou cobos (coquillages de conque strombus giga dans lesquels on souffle pour produire un son) et des flautillas ou flautas (petites flûtes sûrement taillées dans un os) et chantent en cœur et de manière responsoriale (le chœur répond à un soliste appelé tequina) lors de leurs fêtes profanes comme de leurs cérémonies religieuses, les areítos ou areytos. Dans la partie centrale de Cuba, une autre tribu Arawak, les Ciboneyes ou Siboneyes, sûrement un groupe Taïnos indépendant, se nourrit grâce à la chasse et à la cueillette. Séparée en 2 groupes, on distingue les Cayo redondo qui utilisent les coquillages et les Guayabo blanco qui travaillent la pierre. Ils sont constamment poussés vers l'ouest par le peuple Taïnos plus évolué. Situés dans la zone de Pinar del Río, sont établis les Guanahatabeyes, Guanajatabeyes, Guanatabeyes ou Guanajatabibes, premiers à être arrivés en terres cubaines. La population insulaire est également composée de Caribes, tribu anthropophage.
La colonisation espagnole
Quelques années plus tard, en 1511, le gouverneur des Indes Diego Colomb, fils de Christophe Colomb, envoie Diego Velásquez de Cuéllar accompagné de 300 hommes pour s'emparer de l'île au nom de l'Espagne. La possession d'armes à feu rend la conquête aisée. Les villages sont mis à sac. Velásquez fonde Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (actuel Baracoa) dès son arrivée en 1512 et devient le premier gouverneur du territoire. Sont ensuite créés Bayamo (1513), Sancti Spíritu (1514) et Trinidad (1514). En 1512, les lois de Burgos prônent la liberté des Indiens et le principe de repartimiento : le roi d'Espagne protège et évangélise les indigènes en contre-partie de travaux forcés (système des encomiendas).
Les travaux de recherche et d'exploitation de minerais précieux comme l'or ou le cuivre commencent dès les premières années de la conquête. Les peuples locaux sont alors déportés vers les "laveries d'or" en aval des rivières. En février 1512, quelques Taïnos, dirigés par le cacique (chef de tribu) Hatuey organisent une rébellion. Les Espagnols sont confinés dans le fort de Baracoa. C'est la légendaire victoire de Yara. Finalement, la supériorité technologique des assiégés va leur apporter la victoire. Hatuey sera brûlé vif. Durant les quelques années qui vont suivre, la population indigène, au tempérament pacifique, va progressivement diminuer, épuisée par le travail et touchée par des maladies (variole en particulier). Il n'en restera rapidement que quelques centaines. Dès 1513, les colons espagnols vont commencer à faire appel à des esclaves d'origine africaine pour compenser ce manque de main d'œuvre.
Les réserves d'or vont vite diminuer et, dès que les Espagnols ont estimé que leur conquête est terminée, le pays est déclaré "pacifié". Les indiens vont être systématiquement massacrés à tel point qu'ils vont quasiment disparaître. L'administration locale est alors obligée de se tourner vers de nouvelles activités comme le tabac, la canne à sucre ou l'indigo. Le sol, fertile, va parfaitement se prêter à ces productions. La canne à sucre, introduite en 1523, va rapidement requérir une main qui n'est pas disponible sur l'île. Les Espagnols vont alors faire appel aux esclaves africains issus, pour la plupart, du sud et sud-ouest de l'actuel Nigéria ainsi que d'une partie du Bénin. Des Yorubas, des Congos, des Carabalís, des Gangás et des Madingas sont introduits à Cuba. À partir de 1523, la traite des Noirs va s'intensifier.
Cuba, porte du Nouveau Monde
L'île devient peu à peu une escale pour les conquistadores. En 1514, la ville de Santiago de Cuba voit le jour et devient le siège administratif et stratégique du pays. Hernán Cortés Monroy Pizarro Altamirando part de Santiago avec 11 navires pour rejoindre le Mexique et Francisco Pizarro González se dirige vers le Pérou où ils veulent récupérer l'or et l'argent des Incas.
Le 16 novembre 1519, La Havane est fondée (en réalité, elle fut fondée au printemps 1514 sur la côte sud de l'île sous le nom de San Cristóbal de La Habana et fut transportée progressivement vers la côte nord pour atteindre son emplacement actuel). Elle devient un point de passage pour les flottes qui rapportent en Espagne les richesses amassées au Mexique et au Pérou. Bien qu'il se heurte à divers soulèvements (dans les mines de Jobabo en 1533, révolte menée par le chef Taïno Guamá et sa femme Habaguanex au début 1550...), le pays devient actif au plan commercial grâce à ses plantations de tabac et de canne à sucre. Ceci fait de La Havane une cible privilégiée des pirates. En 1555, son port est attaqué par le pirate français Jacques de Sores. La ville se dote alors de protections : construction du Castillo de la Real Fuerza (1558) pour remplacer la forteresse Fuerza Vieja endommagée par Jacques de Sores, édification du Castillo San Salvador de la Punta (1582) et construction du Castillo de los Tres Reyes del Morro (1589).
À cette époque, l'espace agricole cubain est divisé entre des latifundios (grands domaines d'élevage dont les hatos pour l'élevage bovin et les corrales pour l'élevage porcin) et des minifundios (les vegas pour le tabac et les estancias pour l'agriculture et l'élevage), exploitations familiales sur des terres dite realengas (patrimoine du Roi d'Espagne). Cet élevage extensif produit en abondance cuir, viande et suif. Les premières exploitations sucrières de grande taille apparaissent à partir de 1576. Le comptable du gouvernement espagnol à Cuba, José Antonio Gelabert, introduit entre 1748 et 1768 la culture du café qu'il a découvert dans l'île voisine d'Hispaniola (maintenant Haïti). Une première plantation de café est fondée non loin de la Havane. Au début, cette activité est assez limitée.
En 1607, une réorganisation administrative coupe l'île en 2 juridictions, celle de San Cristóbal de La Habana et celle de Santiago de Cuba subordonnée à la première. La Havane devient la nouvelle capitale (gobernación y capitanía general) de Cuba et remplace Santiago qui a été mis à sac en 1554 par François 'jambe de bois' Le Clerc. Elle devient un point d'ouverture vers les colonies du "Nouveau Monde". En 1660, les Anglais s'attaquent à la capitale, la prennent et la pillent. La construction d'une muraille, édifiée pour protéger la Havane, débute en 1674 (elle sera terminée en 1797). Les batallones de pardos y morenos, milices de protection composées de pardos (mulâtres) et morenos (Noirs) libres sont mises en place pour renforcer les forces initialement espagnoles et blanches. En 1697, le traité de Ryswick met fin à de nombreux assauts de pirates sur l'île.
L'occupation anglaise
Le 4 janvier 1762, le roi George d'Angleterre déclare la guerre au roi Carlos III d'Espagne, c'est la guerre des "7 ans". Le 6 juin, les Britanniques dynamitent le fort El Morro de la Havane et prennent l'île. Ils la conserveront une année pendant laquelle ils la pilleront de nouveau. La Havane est rendue aux Espagnols en échange de la Floride le 6 juillet 1763, à la suite du traité de Paris signé le 10 février.
Pendant ces 11 mois d'occupation, les Britanniques vont développer l'industrie sucrière par apport de 10.000 nouveaux esclaves. L'occupation anglaise met fin au monopole commercial espagnol et place Cuba en contact avec la Grande-Bretagne et ses possessions. L'activité commerciale de l'île est multipliée (plus de 1000 navires marchands entrent et sortent du port) et la Havane ouvre son commerce à l'international, notamment avec les Treize colonies américaines. Suite à la guerre d'indépendance des États-Unis, le commerce est "libéré" en 1778 par le roi Carlos III pour répondre à la demande croissante de l'Europe en général, et de l'Espagne en particulier. Ceci annonce le début d'une grande mutation économique pour le pays, toute activité qui n'a pas de relation directe ou indirecte avec la production de sucre est abandonnée.