Les États-Unis restent influents
Après la guerre d'indépendance, l'île est dirigée par une succession de gouvernements sans réels pouvoirs. 3 partis sont constitués à la fin de l'année 1904 : le Partido Republicano Conservador (PRC) qui se transforme ensuite en Partido Moderado (PM), le Partido Liberal Nacional de Cuba (PLNC) et le Partido Obrero Socialista (POS) issu de la formation politique de José Martí. En décembre 1905, l'élection qui reconduit Tomás Estrada Palma pour un second mandat est entachée de fraudes. Des rébellions, appelées la guerrita de agosto (petit guerre d'août), se succèdent pour la conquête du pouvoir en 1906 entre le parti libéral de José Miguel Gómez et le parti modéré qu'a rallié Tomás Estrada Palma.
Ce dernier sollicite une intervention américaine pour rétablir l'ordre. Les USA installent un gouvernement provisoire qui a tous les pouvoirs. William Howard Taft en 1906 puis Charles Edward Magoon de 1906 à 1908 deviennent administrateurs de Cuba. Celui-ci reste impopulaire et de nombreux soupçons de corruption planent sur son mandat sans pour autant être démontrés. Le 14 novembre 1908, le général José Miguel Gómez est élu président. Le 28 janvier 1909, les États-Unis quittent l'île qu'ils occupent depuis 1906.
Evaristo Estenoz, Julián Valdés Sierra, Antero Valdés Espada, Mauricio Lopez Luna, Agapito Rodriguez Pozo et José Inés García Madera, dirigeants du Partido Independiente de Color (PIC) créé le 7 août 1908 sous le nom d'Agrupación Independiente de Color regroupant des Noirs luttant contre la discrimination raciale, sont arrêtés à la Havane le 22 avril 1910. Le lendemain, 17 autres membres sont emprisonnés. Le sénateur Martín Morúa Delgado introduit la loi Morúa qui interdit les partis politiques fondés sur les races ou les religions. Des sociétés de cubains Noirs, les Independistas, émergent pour lutter contre cette loi. Le 20 mai, ils manifestent en masse dans plusieurs régions de l'île. Le mouvement est rapidement contenu sauf dans les provinces de l'Oriente.
La situation de la population la plus défavorisée, principalement constituée de Noirs, ne s'améliore pas. Leurs maigres salaires ne leur permettent pas de devenir propriétaires. Aucun d'entre eux n'a accès au pouvoir et depuis la loi Morúa, ils ne peuvent constituer de parti politique. En conséquence, Evaristo Estenoz est de nouveau à l'origine de manifestations qui ont lieu le 20 mai 1912 dans l'Oriente et à Santa Clara. Le président José Miguel Gómez demande l'appui des États-Unis, invoquant l'amendement Platt. Sauvagement réprimée par les Marines américains, l'insurrection est rapidement mise à mal en juin. La mort d'Evaristo Estenoz le 27 juin 1912 à Mícara met fin à la rébellion. Entre 3000 et 6000 Noirs sont tués. Cet épisode prend le nom de Guerrita de las razas ou Guerrita de raza (qui signifie "petite guerre des races"), Guerra de 1912 ou El doce.
Le 20 mai 1913, le général Aurelio Mario Gabriel Francisco García Menocal y Deop est élu président. En février 1917, José Miguel Gómez pousse des rebelles libéraux à s'insurger. Une nouvelle intervention américaine permet d'apaiser la situation en mars et de voir l'autorité complètement rétablie en mai. Durant le mandat de Mario García Menocal, la monoculture du sucre engendre une prospérité rapide mais aussi une dépendance économique grandissante à l'égard de son voisin américain. En effet, les États-Unis achètent le sucre à taux préférentiel en échange d'un droit de douane très faible pour les produits fabriqués aux USA. Durant la Première Guerre mondiale, la production sucrière européenne s'arrête. Ceci provoque une flambée des cours du sucre qui profite tellement à l'économie cubaine que cette période est appelée "vacas gordas" ("grosses vaches"). De nombreux entrepreneurs font fortune, c'est la "danza de los millones". Ceci ne dure qu'un temps... Au sortir de la guerre, la production européenne reprend et le cours du sucre s'effondre. Les faillites sont nombreuses à Cuba et le pays connaît même une panique bancaire en octobre 1920.
L'autoritaire Gerardo Machado
Le mécontentement se traduit dans les urnes et le 20 mai 1921, Alfredo de Zayas y Alfonso devient président. Il est ensuite remplacé le 20 mai 1925 par Gerardo Machado y Morales lors d'élections contestées. Julio Antonio Mella, leader étudiant universitaire, fonde le Primer Partido Comunista Cubano le 16 août 1925, héritier du Partido Revolucionario Cubano de José Martí.
En 1927, Gerardo Machado fait un pas vers la dictature (demande d'extension de son mandat, souhait de pouvoir être réélu alors que c'est interdit dans la constitution de 1901...). Aureliano Sánchez Arango fonde le Directorio Revolucionario Estudiantil pour lutter contre ce régime. Gerardo Machado désirant consolider sa situation et son pouvoir se livre à des persécutions politiques. À sa demande, le conseil universitaire met en place un tribunal disciplinaire qui acte l'expulsion des dirigeants du Directorio Revolucionario Estudiantil : Aureliano Sánchez Arango, Eduardo Chibás, Antonio Guiteras... Le 1er novembre 1928, Gerardo Machado s'auto-proclame candidat unique du parti libéral et il est élu à nouveau sans réelle opposition politique.
Durant les années 1920, l'augmentation du tourisme permet de commencer à développer les premières infrastructures. Pour animer les soirées du week-end, ces hôtels, cabarets et casinos n'hésitent pas à faire venir par ferry des orchestres américains jugés plus prestigieux que les formations locales. Mais en 1929, Cuba fait face à la crise financière. Le cours du sucre s'effondre. Le 1er janvier 1930, le gouvernement décide la réduction des salaires de tous les employés du secteur public (sauf pour les soldats). Toute manifestation publique d'un parti ou d'un groupe non-enregistré est interdite durant la zafra (récolte de la canne à sucre). En mars, le peuple proteste massivement contre les autorités qui ne payent pas les salaires des agriculteurs et des travailleurs à temps. L'impopularité de Gerardo Machado augmente.
Le 19 mai 1930, 8 membres participant à un rassemblement nationaliste sont tués et plusieurs dizaines sont blessés. La tragédie marque l'opinion publique. Le 18 mai, des travailleurs des chemins de fer se déclarent en grève. L'armée les remplace et arrête les leaders du mouvement. Le 30 septembre, la police, informée d'une manifestation du Directorio Estudiantil Universitario, dérivé du Directorio Revolucionario Estudiantil, bloque les rues autour de l'université et affronte les étudiants. Après plusieurs interpellations, le dirigeant Rafael Trejo González trouve la mort. Le 11 novembre, des manifestations estudiantines violentes contre le gouvernement à Pinar del Río, Santiago de Cuba, Santa Clara et dans diverses autres villes. Fin novembre, tout les écoles cubaines sont fermées. La publication du plus ancien journal, le Diario de la marina, est suspendue. Le 28 décembre, le Havana Yacht Club est fermé par la police car il abrite soi-disant une conspiration contre les autorités.
L'année 1931 marque le paroxysme d'un véritable régime de terreur. Le 4 janvier, tous les membres du Directorio Estudiantil Universitario sont arrêtés. Le 14 février, 85 professeurs d'université dont Ramón Grau San Martín sont traduits en justice pour sédition et conspiration contre le gouvernement. Devant l'autoritarisme de Gerardo Machado, une rumeur de révolution imminente circule en juillet. Le 9 juillet, le capitaine Miguel Calvo, chef du corps de répression du gouvernement, est assassiné par balle depuis une voiture passant dans la rue. Cet événement ouvre une période de brutalité et de terrorisme menés par le gouvernement comme par l'opposition.
Le 10 août, Carlos Mendieta Montefur et Mario García Menocal organisent une révolte au centre de l'île mais ils sont facilement arrêtés à Río Verde (Pinar del Río) le 14. En septembre/octobre, une organisation politique secrète est mise en place par Joaquín Martínez Saenz. Sous le nom d'ABC, elle vise à punir les principaux représentants du gouvernement Machado qui ont participé à des agressions violentes contre l'opposition comme le président du sénat Clemente Vázquez Bello. L'ABC vient renforcer l'action du Directorio Estudiantil Universitario. Sous la pression des opposants, Gerardo Machado annonce le 23 décembre dans le Diario de la marina qu'il ne restera pas au pouvoir après le 20 mai 1935, "ni une minute de plus, ni une minute de moins".
La brutalité de Gerardo Machado lui permet de maintenir un calme apparent en 1932. Ceci ne durera pas car en mars 1933, une junte révolutionnaire est créée à Miami. Elle inclut des représentants de l'opposition au président (Directorio Estudiantil Universitario, Acción Revolucionaria, Conjunto Revolucionario Cubano, les Nacionalistas et ABC entre autres). Ils apportent un soutien financier et militaire à l'opposition sur l'île. Le 25 juillet, les conducteurs de bus se déclarent en grève. Les États-Unis envoient Benjamin Sumner Welles pour rétablir le calme sans avoir recours à une nouvelle intervention comme spécifiée dans l'amendement Platt. Gerardo Machado n'accepte pas l'ingérence américaine.
Le 1er août, les travailleurs dans l'automobile se mettent également en grève pendant 24 heures par solidarité. Le 4 août, la grève des chauffeurs de bus se transforme en grève générale qui paralyse une bonne partie de la Havane. Pour casser le mouvement, Gerardo Machado trouve un compromis avec les leaders communistes. Avant même que l'accord ait pu être mis en place, il est annoncé à la radio. Débordante de joie, la foule envahit les rues et se dirige vers le palais présidentiel. La police les en empêche, près de 20 personnes sont tuées et d'autres blessées. Le 9 août, la grève se répand dans tous les pays. Le 12 août, un groupe d'officiers de l'armée prend possession déclarent une rébellion contre le gouvernement. Gerardo Machado est contraint de quitter le pays. Il s'enfuit vers les Bahamas.
Des gouvernements de transition
Gerardo Machado est remplacé par Carlos Manuel de Céspedes y Quesada, ex-ambassadeur de Cuba aux États-Unis, pour une période de transition. Sans prévenir le nouveau président, l'ambassadeur américain Benjamin Sumber Welles propose le 13 août 1933 à des dirigeants de l'ABC, qui s'est converti en véritable parti politique et a rompu ses liens avec le Directorio Estudiantil Universitario, de prendre part au gouvernement provisoire. Le 14 août, Manuel de Céspedes dévoile son nouveau cabinet qui inclut moins de membres de l'ABC que Welles l'avait promis. Cette organisation apporte un appui politique interne au président. Le 24 août, le Directorio Estudiantil Universitario édite un manifeste-programme, très critique contre le gouvernement provisoire, l'ABC et la structure du pouvoir politique de Cuba.
Le 26 août, des sergents mécontents constituent la Junta de los ocho, Junta de defensa ou Unión militar revolucionaria avec Pablo Rodríquez Silverio, Rubén Fulgencio Batista y Zaldívar, José Eleuterio Pedraza... Ils demandent entres autres l'épuration immédiate des forces armées, la punition des militaires qui ont commis des crimes sous le régime de Gerardo Macahado ou la modification de la loi de retaire militaire. Le 5 septembre, Fulgencio Batista prend le contrôle de l'île au cours de la Revuelta de los sargentos (révolte des sergents). Il est rejoint par l'ABC, le Directorio Estudiantil Universitario, Pro Ley y Justicia et des professeurs universitaires pour former l'Agrupación Revolucionaria de Cuba. Manuel de Céspedes et son cabinets quittent le palais présidentiel le 6 septembre. Le pouvoir revient à une commission exécutive appelée pentarquía qui comprend Ramón Grau San Martín, Guillermo Portela, José Miguel Irisarri, Sergio Carbó et Fulgencio Batista.
Le pentarquía ne fonctionne pas et le 10 septembre 1933, Ramón Grau San Martín prête serment devant une large foule. Il prend la tête d'un gouvernement dit "des 100 jours". Fulgencio Batista est nommé chef colonel des armées, ce qui lui donne beaucoup de pouvoir sur la présidence. Rapidement, Ramón Grau San Martín se lance dans des réformes profondes du pays avec son vice-président Antonio Guiteras Holmes :
- limitation de la durée de travail journalier à 8 heures (19 septembre 1933) ;
- droit de vote pour les femmes (2 janvier 1934) ;
- autonomie universitaire (6 octobre 1933) ;
- création d'un ministère du travail (2 octobre 1933) ;
- nationalisation de l'électricité (30 septembre 1933) dont le prix diminue de 45% (6 décembre 1933) ;
- gel du prix du gaz et du téléphone (30 septembre 1933) ;
- restriction du nombre d'employés étrangers à 50% des effectifs de chaque entreprise (30 septembre 1933) puis à 80% (10 octobre 1933).
Il débute également une réforme agraire et impose à tous les professionnels (avocats, physiciens, architectes...) d'adhérer à des organisations professionnelles. Il pratique une politique nationaliste et anti-immigré que l'ambassadeur Sumner Welles qualifie de communiste et irresponsable. Ramón Grau San Martín suspend le paiement de la dette du pays et abroge unilatéralement l'amendement Platt. Les États-Unis ne reconnaissent pas le gouvernement Grau-Guiteras. Seule la base navale de Guantánamo est conservée. L'ABC et le parti communiste s'opposent également à ce gouvernement. Les communistes soutiennent quelques unes des mesures appliquées mais n'ont pas confiance.
Le 3 novembre 1933, Ramón Grau San Martín, Antonio Guiteras et des membres du Directorio Estudiantil Universitario se réunissent chez Sergio Carbó. Le président reproche à Fulgencio Batista ses rencontres avec Sumner Welles sans son accord. Le Directorio Estudiantil Universitario propose qu'il soit fusillé. Fulgencio Batista s'excuse auprès de Ramón Grau San Martín qui le laisse partir. Le lendemain, le Directorio Estudiantil Universitario est dissout. Une partie de l'armée de l'air cubaine et des groupes militaires se rebellent contre le gouvernement le 8 novembre. Les nationalistes Rafael Iturralde et Juan Blas Hernández sont rejoints par des membres de l'ABC dirigés par Carlos Saladrigas y Zayas. Il se réfugient dans le Castillo de Atarés. Ils prennent rapidement le contrôle de postes de police havanais. 2 avions attaquent le palais présidentiel. Fulgencio Batista donne l'ordre à l'armée de combattre aux côtés du gouvernement. Le 9 novembre, Ramón Grau San Martín annonce la victoire du gouvernement et condamne ces actions qu'il qualifie de "fausses révolutions". Divers prisonniers dont Juan Blas Hernández sont fusillés.
Le 16 novembre 1933, Horace Greeley Knowle, ancien ambassadeur des USA en Bolivie et au Nicaragua, accuse Sumner Welles d'aider ouvertement la contre-révolution.
Le 19 novembre 1933, Ramón Grau San Martín invite Fernando Ortiz à rejoindre son cabinet pour trouver une solution qui permet d'unifier les divers groupes révolutionnaires. Il refuse mais propose que soient inclus des représentants de chaque groupe politique important dans un gouvernement national. La méfiance, la suspicion et la rancune empêchent la mise en place de cette initiative. Le 22 novembre, Ramón Grau San Martín envoit une lettre à Franklin Delano Roosevelt lui demandant la fin de l'ingérence de Welles à Cuba. Le 24 novembre, Jefferson Caffery est nommé à la place de Sumner Welles.
Le 9 décembre 1933, Ramón Grau San Martín tente de discuter avec l'opposition mais la réunion échoue. Le 18 décembre, Jefferson Caffery arrive à la Havane. Il déclare le lendemain que la politique qu'il va mener restera dans la ligne de son prédécesseur. Le 21 décembre, près de 100.000 personnes manifestent contre l'amendement Platt devant l'ambassade américaine à Cuba. Le 10 janvier 1934, Ramón Grau San Martín, Fulgencio Batista et Jefferson Caffery se réunissent. Jefferson Caffery fait un rapport pour le département américain disant qu'il confirme la vision de Sumner Welles : inefficacité, inaptitude et impopularité du gouvernement en place qui n'a de soutien que l'armée et les plus ignorants trompés par des promesses utopiques. Le lendemain, Ramón Grau San Martín décide d'accepter un compromis avec l'opposition et propose une élection.
L'ascension de Fulgencio Batista
Soutenu par la Junta Revolucionaria et Jefferson Caffery, Fulgencio Batista pousse le gouvernement Grau-Guiteras à démissionner. Carlos Hevia est désigné président. En réponse, Antonio Guiteras déclare une grève générale. Sous la pression de groupes militaires et de l'opposition, Carlos Hevia démissionne et il est remplacé le 17 janvier 1934 par Carlos Mendieta y Montefur, nommé par Fulgencio Batista.
Ramón Grau San Martín part pour le Mexique le 20 janvier. Le jour même, nombre de travailleurs (fabrique de tabac, chemin de fer, téléphone, magasins, dépôts...) se mettent en grève. Le gouvernement annonce la mise en place d'un programme social pour lutter contre la situation pénible que vit le peuple cubain : interdiction des grèves et des syndicats politiques notamment dans les secteurs des communications et du service public. Le 23 janvier, le gouvernement américain reconnaît la présidence de Carlos Mendieta. Le 8 février, Ramón Grau San Martín, passé dans l'opposition, forme le Partido Revolucionario Cubano Auténtico (PRC-A). Le même jour, un décret est signé pour transformer l'armée nationale en armée constitutionnelle qui est dirigée par Fulgencio Batista.
Le 5 mars 1934, les employés des fabriques de tabac et des ports forment une grève générale. Le 29 mai, l'amendement Platt est totalement abrogé grâce à Cosme de la Torriente y Peraza (secrétaire d'état), Manuel Márquez Sterling y Loret de Mola (ambassadeur cubain à Washington), Cordell Hull et Sumner Welles. Un nouvel accord, le Tratado de reciprocidad est signé. Il laisse la base navale de Guantánamo aux USA pour une durée "illimitée". Le 15 juin, un attentat est perpétré contre Carlos Mendieta. Le 17 juin, des militants de l'ABC organisent une grande manifestation sur le Paseo del Prado de la Havane. Dispersée à l'arme automatique depuis des voitures, 14 participants trouvent la mort et 60 sont blessés. Le Partido Revolucionario Cubano Anténtico dénonce la politique de terreur du gouvernement. Antonio Guiteras crée La joven Cuba, nouvelle orgnisation politique.
Le 18 février 1935, un grève étudiante éclate, soutenue par le Partido Revolucionario Cubano Anténtico. Le 6 mars, la La joven Cuba appelle à la grève générale. Les employés du secteur public sont les premiers à suivre. Elle est soutenue par l'ABC et les communistes. Le gouvernement censure la presse et occupe militairement l'université. Un état de siège et un couvre-feu sont déclarés le 9 mars. La grève échoue. Le 8 mai, Antonio Guiteras qui se préparait à quitter Cuba pour organiser une invasion armée est tué. Le 2 juin, l'autonomie universitaire est retirée. Le 12 décembre, Carlos Mendieta démissionne et il est provisoirement remplacé par José Agripino Barnet y Vinagres. Puis, le 10 janvier 1936, Miguel Mariano Gómez y Arias est élu. Pour avoir mis son véto sur une loi soutenue par Fulgencio Batista, il est lui-même remplacé en décembre 1936 par son vice-président, Federico Laredo Brú.
Le 10 mars 1937, une crise de cabinet entraîne le remplacement de plusieurs ministres dans le mois. Le 2 mai, Mario García Menocal crée le Partido Demócrata (PD). En juin, le Partido Unión Revolucionaria (PUR) créé récemment est autorisé quand le Partido Comunista de Cuba (PCC) reste clandestin. Le 28 septembre 1938, le Partido Nazi de Cuba est légalisé. Ce n'est qu'en novembre 1938 que le Partido Comunista le sera également. En juillet 1939, le Partido Unión Revolucionaria et le Partido Comunista s'unissent sous le nom d'Unión Revolucionaria Comunista.