Mise en place de la période spéciale
Le 1er janvier 1990, Fidel Castro confirme l'imminence d'"une période spéciale en temps de paix". Le 4 janvier, les universitaires Jorge Quintana, Carlos Ortega et une douzaine de leurs compagnons sont arrêtés pour avoir ouvertement critiqué la politique du régime. Le 5 mars, l'ONU décide à Genève de poursuivre sa surveillance sur les droits de l'Homme à Cuba. Le 10 mars, 7 membres du Comité Cubano Pro Derechos Humanos sont arrêtés. Le 23 mars, les premières émissions de TV Martí sont transmises depuis Miami mais le 28 mars, le gouvernement cubain parvient à les brouiller.
Le 7 mai, le journal soviétique Izvestia déclare que la dette cubaine envers l'URSS atteint les 24 milliards de dollars. Le 10 mai, le premier hôtel Sol Club Palmeras est construit à Varadero avec des fonds espagnols. Le 25 juin, Mikhaïl Sergueïevitch Gorbatchev annonce qu'à partir du 1er janvier 1991, l'URSS suivra les prix du marché mondial pour ses achats négociés avec Cuba. Le 9 juillet, une cinquantaine de Cubains trouvent refuge dans des ambassades étrangères à la Havane. La police pénètre dans l'enceinte de l'ambassade d'Espagne, provoquant une crise diplomatique aiguë entre les 2 pays.
Le 2 août 1990 commence la "période spéciale", 14 mesures de restrictions sont annoncées notamment sur l'essence et l'électricité. Le 26 septembre, la rationalisation s'intensifie. En octobre, le Congrès des USA vote l'amendement Mack qui interdit à toute filiale de compagnie américaine située hors des États-Unis de commercer avec Cuba sous peine de sanctions. Il stipule également que tout pays qui faisant des affaires avec l'île sera privé d'aide. Le 2 novembre, la loi permet aux cubains de dénoncer leurs voisins qui jouissent d'un niveau de vie ostentatoire, considéré comme synonyme d'argent sale.
Le 4 novembre, Fidel Castro déclare que toute entreprise étrangère qui investira à Cuba pourra rapatrier ses bénéfices, bénéficier d'installations gratuites et profiter de réductions d'impôts. Le 15 décembre, un accord commercial cubano-soviétique est signé pour une durée d'un an et les échanges doivent être réalisés en dollar uniquement. Le 28 décembre, Tania Díaz Castro engagée pour les droits de l'Homme est condamnée à un an de prison. 7 autres personnes sont emprisonnés avec des peines plus courtes.
Le 6 janvier, la Tchécoslovaquie prend ses distances avec Cuba. Le 20 janvier, l'ancien ministre des transports, Diocles Torralba, est condamné à 20 ans de prison pour malversations, abus d'autorité et usage indu de ressources. Le 21 mars, le groupe dissident Criterio Alternativo demande plus de démocratie le 21 mars sur l'île. Le 31 mai, des intellectuels cubains font de même en adressant au régime cubain la "Carta de los Diez". Criterio Alternativo réitère sa demande le 7 juin mais ses dirigeants sont arrêtés. À partir du 15 juin, commence une vague de répression contre les signataires de la Carta de los Diez.
La chute de l'URSS
Le 28 juin, le Consejo de Ayuda Mutual Económica (COMECON ou CAME), marché commun entre les pays du bloc communiste, s'effondre. Le 30 juillet, le président américain George Herbert Walker Bush se rend à Moscou et critique l'aide apportée par le pays à Cuba. En août sont crées les Brigadas de Respuesta Rápida, groupes paramilitaires dont l'objectif est de réprimer les désordres de rue.
Le 6 septembre 1991, Mijaíl Sergéyevich Gorbachov annonce qu'il va mettre fin à l'aide apportée à Cuba. Il demande également le retrait graduel des troupes soviétiques (conseillers et techniciens militaires) sur l'île, qui commence le 11 septembre, malgré les critiques émises par le gouvernement cubain. Le 27 novembre, María Elena Cruz Varela, secrétaire générale de l'organisation Criterio Alternativo est arrêtée avec 3 de ses compagnons et condamnée à 2 ans de prison pour activité politique non autorisée.
Le 8 décembre, l'URSS s'écroule pour donner naissance à la Communauté des États Indépendants (CEI), organisation sans entité juridique forte, qui ne fonctionna pas réellement. Dans sa chute, l'URSS entraîne Cuba qui réalise près de 80% de son commerce extérieur avec le bloc de l'Est. Les conditions économiques deviennent très dures dans le pays et le niveau de vie des Cubains chute brutalement, ravivant la contestation intérieure contre le régime. En réponse, la censure menée par le gouvernement cubain se multiplie.
Le 25 janvier 1992, le défenseur des droits de l'homme Gustavo Arcos Bergnes et son frère Sebastián Arcos Bergnes sont arrêtés. Le 2 février, les USA autorisent la compagnie de téléphone ATT à s'étendre à Cuba mais le gouvernement refuse quelques jours plus tard. Le 5 mars, la commission des droits de l'Homme de l'ONU décide de nommer un observateur pour qu'elle soit informée des violations sur ce thème dans l'île. Le 27 mars, le programme d'aide alimentaire de l'ONU donne à Cuba 23 millions de dollars pour acheter des produits laitiers. Le dissident Yndamiro Restano Díaz, président du Movimiento Armonía, est condamné à 10 ans de prison. Les 23 et 24 septembre, Carlos Aldana, idéologue du PCC est expulsé du Buró Político del PCC pour "conduite peu éthique".
Le 23 octobre, George Herbert Walker Bush signe le "Cuban Democracy Act" ou "Ley Torricelli" (du nom du sénateur qui présenta la loi devant les chambres américaines, annonçant que celle-ci ferait tomber Fidel Castro en quelques semaines) qui durcit un peu plus l'embargo. Celui-ci interdit aux filiales étrangères de compagnies américaines de commercer avec Cuba, aux citoyens des USA de voyager à Cuba et aux familles cubaines installées aux États-Unis d'envoyer de l'argent vers l'île. Les États-Unis font ainsi pression sur les ex-pays socialistes pour rompre les liens avec Cuba. Le 24 novembre, l'assemblée générale de l'ONU condamne à la grande majorité le Cuban Democracy Act pour violation des lois internationales.
Le 16 novembre 1992, un accord est signé entre Cuba et la Russie pour échanger du sucre contre du pétrole au cours de l'année suivante. Le 5 décembre, Elizardo Sánchez Santa Cruz-Pacheco, président de la Comisión Cubana para los Derechos Humanos y la Reconciliación Nacional (CCDHRN) est arrêté. Le 7 janvier 1993, le président du groupe anti-castriste Comandos L basé en Floride, Tony Bryant, déclare que des raids contre des cibles cubaines sont planifiés et conseille aux touristes de se tenir à l'écart de l'île. Le 8 juillet, Cuba reçoit une aide de 380 millions de dollars de la part de la Russie.
Le 26 juillet, Fidel Castro annonce la légalisation du dollar, qui entre en vigueur le 9 août, créant des inégalités entre les Cubains qui ont accès à ces devises et ceux qui n'en possèdent pas. Le 13 octobre, un jeune homme de 24 ans, Luis Quevedo, est tué par les membres de la Seguridad del Estado car il tentait de s'échapper du pays. Le lendemain, de nombreuses personnes sont présentes pour son enterrement mais la foule est dissoute par la police. Le 20 décembre, l'assemblée générale des Nations Unies réprimande Cuba ainsi que 3 autres pays pour violation des droits de l'homme. Le 22 décembre, Alina Fernández Revuelta, fille de Fidel Castro, demande l'asile politique aux États-Unis et l'obtient le lendemain. Le recensement de fin d'année dénombre 10.800.000 habitants plus presque 2 millions vivants hors du pays, dont la moitié aux USA.
Cuba en période économique difficile
En février 1994, le régime cubain sollicite l'assistance du gouvernement espagnol pour mettre en place un plan économique qui permettrait de surmonter la crise. Ce dernier envoie son ministre de l'économie mais Cuba rejette ses propositions. Le 9 mars, la commission des droits de l'Homme de l'ONU condamne les violences commises par le gouvernement cubain et son refus d'accueillir un observateur mandaté par l'organisme international. Le 23 mai, le régime annonce la forte augmentation des prix de produits de base. Le 13 juin, la compagnie mexicaine de téléphone Grupo Domos signe un accord avec le gouvernement cubain pour moderniser son réseau.
En ces temps de crise, nombre de cubains tentent de rejoindre les côtes américaines à bord de petits embarcations de fortune. En juin, 1173 balseros réussissent la traversée, en juillet on en dénombre 1010. Le 3 août, l'Asemblea Nacional del Poder Popular vote une réforme des impôts. Le 5 août, des manifestation spontanées éclatent dans les rues de la Havane. Des milliers de personnes défilent sur le Malecón pour demander le droit de quitter le pays. Le lendemain, Fidel Castro accuse les États-Unis d'organiser ces contestations et menace d'autoriser un nouvel épisode Mariel. Le 7 août, commence un exode massif. Près de 27.000 personnes tentent leur chance et entre 3000 et 5000 cubains y trouvent la mort. Devant l'ampleur du phénomène, l'administration Clinton interceptent les migrants et les renvoient vers la base navale de Guantánamo. Le 25 août, les USA initient des discussions sur l'immigration avec Cuba et le 9 septembre, un accord est trouvé. Il autorise 20.000 immigrés par an. Le 13 septembre, le gouvernement cubain annonce donc la fin de la politique ouverte de départ du pays.
Devant l'aggravation de la pauvreté, Fidel Castro autorise le 19 septembre la création de marchés libres paysans qui permettent la vente de produits agricoles et de pêche avec des prix fixés par le mécanisme d'offre et de la demande. Le 26 octobre, pour la 3ème année consécutive, l'assemblée générale de l'ONU vote une mesure pour mettre fin à l'embargo mais les USA poursuivent leur politique. Du 15 au 19 novembre, la haute commission de l'ONU pour les droits de l'Homme demande au gouvernement cubain de libérer les prisonniers politiques.
Fidel Castro contesté
Le 12 janvier 1995, Cuba reçoit une plage d'adresses IP et peut ainsi avoir accès à Internet. Le 7 mars, la commission des droits de l'Homme de l'ONU condamne à Genève le régime cubain pour violences répétées. Le 10 avril, Cuba rétablit ses relations diplomatiques avec le Chili.
Le 11 avril, 30 entreprises américaines annoncent qu'elles sont prêtes à investir sur le sol cubain si le blocus est levé. Le 2 mai, un accord secret est signé entre l'américain Peter Tarnoff et le cubain Ricardo Alarcón de Quesada pour que tout balsero intercepté par les USA soit renvoyé vers l'île. L'administration Clinton terminent ainsi 34 années d'accueil d'exilés cubains.
Le 8 juillet, près d'un million de votes blancs sanctionnent la politique du gouvernement lors des élections municipales. Le 5 septembre, l'Asemblea Nacional del Poder Popular vote une loi qui permet que des capitaux étrangers soient investis dans le pays (à hauteur de 50% du projet), même par des cubains exilés. En octobre, le gouvernement cubain signe un accord commercial avec la Russie qui prévoit du pétrole contre du sucre et une aide pour terminer la centrale nucléaire de Juraguá.
À la même période, le groupe dissident Concilio cubano est créé autour de 5 principes : la non-violence, l'amnistie pour les prisonniers politiques, une transition vers la démocratie, un système judiciaire qui assure les droits de l'Homme et la participation de tous les cubains où qu'ils vivent. Le 2 novembre, l'assemblée générale de l'ONU se prononce contre l'embargo. Fidel Castro adopte petit à petit une politique d'ouverture aux investissements étrangers et au tourisme. La pyramide sociale s'en trouve bouleversée. Les Cubains qui ont de la famille aux USA ou qui travaillent dans les secteurs touristiques voient leur niveau de vie augmenter et forment une classe de nouveaux riches.
Les 9 et 13 janvier 1996, des avions du groupe anti-castriste Brothers to the rescue volent au dessus de la Havane et répandent des tracts appelant le peuple cubain à s'opposer au gouvernement. En janvier et février, le régime cubain met en place une forte répression contre Concilio Cubano et Brothers to the rescue. Le 24 février, 2 Mig-23 des forces cubaines abattent 2 avions de Brothers to the rescue. Conforté par cet événement, le président William 'Bill' Jefferson Clinton signe le 12 mars le Cuban Liberty and Democratic Solidarity Act ou Helms-Burton Act qui impose des pénalités aux compagnies étrangères qui commercent avec Cuba et permet aux citoyens des États-Unis de poursuivre en justice des investisseurs étrangers qui utilisent des installations américaines saisies dans le passé par le gouvernement cubain. L'Union Européenne s'oppose un temps à cette décision, pour protéger ses sociétés multinationales, mais finissent par se rallier à la vision américaine. Le 16 juillet, le président américain renonce tout de même au second volet de la loi, qui fait polémique. Le 12 novembre, l'assemblée générale de l'ONU se prononce pour la 5ème fois contre l'embargo.
Le 12 avril 1997, un attentat terroriste fait exploser la discothèque de l'hôtel le plus en vogue de la Havane, le Melia Cohiba. Ce n'est que le début d'une série qui va frapper pendant 6 mois les restaurants et les clubs de la Havane et de Varadero, centre névralgique du tourisme cubain. Le 17 juillet sont arrêtés les 4 responsables du document "La patria es de todos" ("La patrie appartient à tous") qui revendique démocratie, fraternité et avenir pour Cuba. En septembre, le salvadorien Raúl Ernesto Cruz León est emprisonné pour avoir perpétré une demi-douzaine d'attentats contre des hôtels. Le 5 novembre, l'assemblée générale de l'ONU réitère sa position contre l'embargo. Le 18 novembre, la défense américaine édite un rapport qui indique que Cuba ne représente pas une menace militaire pour les USA et pour ses voisins.
Du 21 au 25 janvier 1998, le pape Jean-Paul II se rend à Cuba. Il y rappelle son attachement à la liberté et critique l'embargo, ce qui contraint les USA à assouplir leur politique de fermeté à l'égard de la Havane. Cuba sort un peu de son isolement diplomatique. En mars, le Pentagone indique à nouveau que Cuba n'est pas une menace pour la sécurité nationale. C'est un premier pas pour des relations plus apaisées avec les États-Unis. En mai, les pays européens demandent la fin de l'embargo et indiquent qu'un des articles du Helms-Burton Act est contraire aux lois internationales.
L'affaire "Los cinco"
Le 16 juillet, les vols entre La Havane et Miami reprennent. L'envoi d'argent par les Américains d'origine cubaine à leur famille restée à Cuba, les remesas, est également autorisé. Le 12 juillet, le New York Times s'entretient avec Luis Posada Carriles qui avoue publiquement avoir organisé la série d'attentats à la bombe contre les hôtels commis l'année précédente et se revendique du groupe anti-castriste Cuban-American National Foundation (CANF). Il dit jouir d'une grande liberté de circulation sur le sol américain. Cuba reçoit des agents du FBI pour leur réclamer l'arrestation et l'extradition des terroristes. En réponse, les États-Unis arrêtent 5 Cubains, soupçonnés d'être des agents secrets travaillant pour l'île, le 12 septembre 1998 à Miami. René González Sehweret, Gerardo Hernández Nordelo, Ramón Labañino Salazar, Fernando González Llort et Antonio Guerrero Rodríguez sont surnommés "Los cinco", "Cuban five" ou "Miami Five". Le 13 octobre, le sénateur John William Warner et 23 sénateurs recommandent de réviser la politique d'isolement menée contre Cuba. Le 16 octobre, une fois de plus, l'assemblée générale de l'ONU condamne l'embargo. Le 24 décembre, les États-Unis expulsent 3 diplomates cubains.
1999, 40ème anniversaire de la révolution. Le 5 janvier, 'Bill' Clinton rejette la proposition du sénateur John William Warner émise à la fin de l'année précédente mais annonce des mesures pour assouplir l'embargo. En février, les lois "de protection de l'indépendance nationale et pour l'économie de Cuba" sont votées. Elles permettent de graves sanctions contre les idéologues ou les politiques aux opinions subversives. Le régime opère ainsi un durcissement à l'égard de toute contestation sociale, politique et civile. En octobre, une délégation composée d'hommes d'affaires et dirigée par le gouverneur de l'Illinois George Homer Ryan se rend à Cuba. En novembre, pour la 8èmefois consécutive, une résolution contre l'embargo est votée.
Le 7 novembre, une mère et son fils, Elián Gonzalez, tentent la traversée vers la Floride. Le père n'en est pas informé. Seul l'enfant survit et est repêché par les garde-côtes américains. La famille de la mère installée à Miami accueille l'enfant. Soutenue par la mafia anti-castriste elle refuse de rendre Elián à son père qui vit à la Havane. Ceci provoque une vague d'indignation dans l'île et des centaines de milliers de Cubains descendent spontanément dans les rues. Des artistes offrent des concerts de solidarité. S'engagent de nombreuses discussions entre Cuba et les USA. L'événement se transforme en confrontation politique publique. Ce ne sera que le 28 juin de l'année suivante qu'Elián Gonzalez sera rendu à son père.
Le 29 janvier 2000, l'organisation Reporter sans frontières dénonce la détention de 3 journalistes suisses et l'expulsion par le régime cubain d'un correspondant français. Le 13 avril, la Havane reçoit le sommet G-77 qui regroupe la majorité des pays dits du tiers-monde. La venue de Kofi Atta Annan permet de donner un peu de visibilité à l'île. Le 7 mai, la cour de justice de Cuba estime que les USA devraient verser 121 milliards de dollars au pays pour couvrir tous les dommages occasionnés durant les 4 décennies d'embargo. Le 28 juin, le Congrès américain lève l'embargo sur les produits agricoles et pharmaceutiques. Toutes les restrictions sur les aspects financiers restent en place.
Cuba soutenu par le Vénézuela
Le 1erjuin, Fidel Castro accuse l'Union européenne de cautionner la politique américaine. Le 25 juin, le gouvernement du pays lance des mesures fortes contre la corruption. Le 27 juin, une manifestation qui rassemble près d'un million de Cubains (selon le régime) proteste contre l'embargo.
Plusieurs présidents se réclamant de gauche arrivent au pouvoir, notamment au Vénézuela avec Hugo Rafael Chávez Frías. Une coopération s'installe avec Cuba et renforce le gouvernement de l'île. Le 30 octobre, Hugo Chávez et Fidel Castro prononce ensemble un discours dans l'émission vénézuelienne Aló Presidente. Le lendemain, un accord de vente de pétrole du Vénézuela vers Cuba est signé. En octobre, les appels téléphoniques vers les États-Unis sont sur-taxés. Le 17 novembre, Luis Posada Carriles et 3 Cubains sont arrêtés au Panamá en train de planifier l'assassinat de Fidel Castro. Du 13 au 15 décembre, le président russe Vladimir Vladimirovich Putin se rend à Cuba. Le 31 décembre, le gouvernement interdit aux Cubains l'accès à Internet.
Le 17 février 2001, diverses pressions diplomatiques aboutissent à la libération de 2 parlementaires tchèques emprisonnés depuis le 2 février pour s'être entretenus avec des dissidents cubains à Ciego de Ávila. Le 19 février, le Council on Foreign Relations (CFR) et 19 banquiers américains, menés par David Rockefeller, rencontrent Fidel Castro.
Le 14 mars, Hugo Chávez se rend à la Havane. Le 28 mars, le Cuba Policy Foundation (CPF) est fondé pour contrebalancer le Cuban-American National Foundation (mouvement qui perd peu à peu sa cohésion après la mort de son fondateur Jorge Mas Canosa en 1997). Cette organisation dite au centre de l'échiquier politique demande la fin de l'embargo.
Le 1er avil, la Cuban Foundation for Human Rights estime que jusqu'à au début de l'année, près de 10% des 300 prisonniers politiques sont en prison pour avoir exercé leur droit à la liberté d'opinion. Le 7 avril, Fidel Castro nie par écrit toutes les violences contre les droits de l'Homme qui lui sont reprochées. Le 15 avril, Cuba et la Chine signent un accord commercial et technologique avec Cuba. Le 16 avril, à Genève, la commission des droits de l'Homme de l'ONU condamne une nouvelle fois Cuba pour violation des droits de l'Homme.
Le 18 avril, le Cuba Policy Foundation réalise un sondage qui montre que la majorité des Américains approuvent l'idée de commercer avec Cuba et de pouvoir voyager vers l'île. Le 28 mai, le gouvernement cubain suspend de nouveau le paiement de sa dette vers l'Espagne. Le même jour, l'Organisation des États américains publie une information qui critique Cuba sur le thème des droits de l'Homme. Le 27 juillet, l'interdiction pour les citoyens américains de voyager à Cuba est levée.
Le 28 août 2001 s'ouvre le procès des Cuban five. Après de longues discussions et malgré plusieurs témoignages en leur faveur, ils sont déclarés coupables pour 26 chefs d'accusation allant de l'utilisation de faux papiers jusqu'à l'homicide involontaire. Selon le gouvernement cubain, leur véritable mission était l'infiltration d'organisations terroristes basées à Miami afin de prévenir des attentas contre Cuba. En effet, la mafia ayant constaté que l'économie était en redressement grâce au tourisme, elle aurait cherché à l'empêcher à tout prix.
De meilleures relations américano-cubaines
Le 12 septembre, l'ancien ministre de la santé des États-Unis Minnie Joycelyn Elders indique après avoir visité l'île que le système de santé cubain conserve mieux les gens en bonne santé que le système américain. Le 28 septembre, un groupe politique qui souhaite établir des relations apaisées avec Cuba demande au président George Walker Bush de supprimer le pays des nations terroristes. En octobre, Cuba signe un accord d'échange avec la Russie (10,5 millions de tonnes de pétrole brut contre 4 tonnes de sucre). Le 4 novembre, l'ouragan Michelle, le plus violent depuis 50 ans, frappe la Havane.
Le 18 novembre, depuis des décennies, le gouvernement américain autorise au régime cubain à acheter des aliments et des médicaments aux USA. Le 28 novembre, pour la 10ème fois consécutive, l'ONU vote contre l'embargo. Le 30 novembre, le gouvernement américain refuse une offre de compensation faite par le régime cubain pour les biens confisqués durant la révolution. Le 14 décembre, un étude de l'UNESCO montre que Cuba est presque aussi bien classé que les meilleurs pays d'Amérique latine pour les mathématiques et les langues.
Le 24 janvier 2002, le gouverneur de l'Illinois George Homer Ryan se rend pour la seconde fois à Cuba. Le 18 février, l'opposition démocratique cubaine commence à récolter les 10.000 signatures nécessaires pour forcer le vote d'une loi à l'assemblée nationale cubaine (article 88 de la constitution de 1976). Ce projet, mené par Oswaldo Payá Sardiñas est nommé Proyecto Varela. Le 28 mars, des chercheurs de l'université de la Havane remportent une récompense décernée par la Whitley Laing Foundation (une prestigieuse organisation non-gouvernementale britannique).
Le 7 avril, un groupe nouvellement créé de 34 sénateurs américains annonce qu'ils veulent lever l'embargo, faire progresser la démocratie à Cuba, développer le financement privé pour les achats de nourriture et de produits agricoles et promouvoir la coopération pour lutter contre le trafic de drogue. Le 20 avril, l'ONU condamne à Genève le régime cubain pour violation réitérées des droits de l'Homme.
Le 12 mai, l'ancien président 'Jimmy' Carter se rend à la Havane. Il y dénonce les allégations américaines de terrorisme bactériologique, s'adresse au peuple à la télévision en espagnol, supporte le Proyecto Varela et demande la levée de l'embargo. Le 20 mai, le Proyecto Varela signé par 11.020 personnes est présenté à l'assemblée nationale cubaine, demandant des élections libres, le droit à la libre expression et à la libre association, des réformes électorales, l'amnistie de 250 prisonniers politiques... Le même jour, le président George Walker Bush prononce un discours à Miami exigeant un changement de régime et des élections libres à Cuba. Ces propos sont jugés très provocateurs par le gouvernement cubain, jugeant que le président américain est "mal placé pour donner des leçons de démocratie". L'assemblée nationale rejettera la proposition. Le 3 juin, des bombes incendiaires sont lancées sur les bâtiments des groupes anti-castristes Cuban American National Foundation et du Alfa 66 dans le quartier Little Havana de Miami. Les dommages sont mineurs.
Le 7 juin 2002, le régime cubain restructure l'industrie sucrière, ferme des centrales et licencie des milliers d'ouvriers. La rentabilité du secteur de production de sucre étant en baisse, d'importants programmes de reconversion sont élaborés pour recycler les ouvriers vers d'autres secteurs, notamment celui du tourisme. Le 25 juin, Fidel Castro réforme les constitutions de 1976 et 1992. Le 1er juillet, le gouvernement cubain accuse la Russie de trahison et d'aliénation aux USA. Le 13 juillet, pour la première fois depuis 40 ans, Cuba achète un chargement de pommes sur le marché des USA.
Le 20 juillet, l'Union Européenne bloque une série d'aides économiques tant que le gouvernement cubain ne respectera pas les droits de l'Homme. Le 23 juillet, la chambre des représentants américaine autorise la vente de biens à Cuba et lève l'interdiction de voyager. Le 9 août, le chef de la majorité à la Chambre des représentants Richard Keith 'Dick' Armey déclare que les États-Unis devraient être ouverts au commerce avec Cuba. Le 22 septembre, 22 musiciens cubains sont nominés aux Latin grammy awards mais ne peuvent assister à la cérémonie par manque de visa pour les USA. Le 26 septembre, une foire de produits alimentaires et agricoles américains se déroule sur 5 jours à Cuba.
Des tensions entre Castro et Bush
Le 18 mars 2003, 75 opposants dont Raúl Rivero, l'un des fondateurs du Proyecto Varela, sont arrêtés pour avoir reçu de l'argent des USA afin de nuire à Cuba. Cette décision est très critiquée par les organismes de défense des droits de l'Homme. Le mois suivant, l'Union Européenne gèle ses relations diplomatiques avec Cuba. Le 19 mars, un avion est détourné depuis l'île de la Jeunesse vers la Floride. L'avion n'est jamais rendu à Cuba mais vendu pour payer les actions en justice contre le gouvernement cubain.
Le 22 mars, 75 partisans de la démocratie sont arrêtés pour conspiration avec les USA. Le 11 avril, 3 hommes sont exécutés pour terrorisme. Le 17 avril, la commission des droits de l'Homme de l'ONU approuve une résolution demandant que des observateurs puissent se rendre sur l'île. Le 24 octobre, le sénat américain vote la levée de l'interdiction de voyager vers Cuba. Le 4 novembre, l'assemblée générale de l'ONU vote une nouvelle fois contre l'embargo. Le 26 février 2004, le président américain George Walker Bush interdit à tout navire en provenance de ports cubains d'entrer dans les ports américains.
Le 4 mars, 10 cubains dont l'avocat activiste des droits de l'Homme Juan Carlos González Leiva sont arrêtés pour avoir tenté de rendre visite à un journaliste indépendant, roué de coups par des agents du Ministère de l'Intérieur de Cuba, dans un hôpital de Ciego de Ávila. Le 14 avril, 300 représentants américains participent à une foire de 3 jours à la Havane. Le 16 avril, Cuba dépense près de 100 millions de dollars pour l'achat de nourriture (blé, maïs, œufs, lait, petits pois...). Depuis l'allègement de l'embargo, la plupart des importations agroalimentaires à Cuba viennent des USA.
Le 30 avril, une lettre entre organisations américaines révèle que 4 employés travaillent à plein temps sur Osama bin Mohammed bin Awad bin Laden et Saddam Hussein Abd al-Majid al-Tikriti quand près de 2 douzaines comptent les violations contre l'embargo. Le 1er mai, Fidel Castro critique le Mexique et le Pérou pour avoir voté aux côtés des USA une résolution contre Cuba sur les droits de l'Homme.
Malgré l'augmentation du commerce entre Cuba et les États-Unis, les relations politiques sont émaillées de conflits. Le 6 mai 2004, George Walker Bush annonce des sanctions plus sévères contre Cuba : les Américano-cubains ne pourront rendre visite à leur famille sur l'île qu'une fois tous les 3 ans et ne devront pas leur envoyer plus de 1200 dollars, restriction du don de parcelles de terre à la famille proche et réduction de la somme donnée à des familles cubaines en visite sur le territoire à 50 dollars. En réaction, Cuba gèle le 10 mai toute transaction en dollars sauf pour la nourriture, l'essence et les produits d'hygiène. Le 14 mai, un million de cubains descendent dans la rue pour protester contre les sanctions annoncées par les États-Unis. Fidel Castro est en tête du cortège.
Le 21 juin, l'état d'alerte est lancé dans 4 provinces de l'île à cause d'une sécheresse record. Le 7 juillet, la chambre des représentants américains rejette la proposition de George Walker Bush, aucune sanction ne sera appliquée contre Cuba. Le 13 septembre, l'ouragan Ivan frappe l'Oriente cubain. Le 6 octobre, 65 scientifiques qui souhaitaient participer à une conférence à Las Vegas sont refusés à la frontière par l'administration américaine, les visas accordés aux chercheurs deviennent fortement réglementés.
Le 26 octobre, Cuba interdit la circulation du dollars sur son territoire. Le système de double monnaie est préféré (peso nacional pour les cubains et peso cubano convertible ou CUC pour les touristes). Le 13 octobre, l'ONU vote une fois de plus contre l'embargo. Le 16 décembre, plusieurs législateurs et gestionnaires de fermes américains se rendent à la Havane. Cuba achètera pour 125 millions de produits fermiers à des compagnies des USA. Le 26 décembre, le ministre du tourisme annonce que 2 millions de personnes ont visité Cuba en 2004.
En avril 2005, Cuba et le Vénézuela signent le "traité commercial des peuples" dont le but est d'échanger des services médicaux cubains contre du pétrole vénézuélien. Cela constitue la première pierre de l'Alianza bolivariana para los pueblos de nuestra América (ALBA), organisation politique, sociale et économique pour promouvoir l'intégration des pays de l'Amérique latine et des Caraïbes, imaginée par Hugo Chávez, qui s'élargira ensuite à la Bolivie, au Nicaragua, à la Dominique et au Honduras. Fidel Castro peut ainsi lier des relations avec Néstor Carlos Kirchner et Juan Evo Morales Ayma.
Cuba reprend également le dialogue avec l'Union Européenne. Le 14 avril 2005, la commission des droits de l'Homme de l'ONU vote une mesure contre Cuba. Le ministre des affaires étrangères Felipe Pérez Roque déclare que le pays n'accepte pas la résolution et ne coopérera pas. Le 16 mai, le terroriste Luis Posada Carriles, héros de la lutte anti-castriste, déclare dans une conférence de presse que le ministère de la sécurité intérieure des USA ne le cherche plus. Il est arrêté juste après. Le 20 mai, 150 dissidents se regroupent à la Havane pour demander des réformes démocratiques et la libération des prisonniers politiques. Le 24 juin, il est demandé à de nombreuses entreprises étrangères de quitter Cuba (Nestlé, British american tobacco...).
En juillet, 150 dissidents cubains se réunissent pour discuter d'une transition calme après le règne de Fidel Castro. Le 8 juillet, l'ouragan Dennis frappe Cuba. Le 22 juillet, l'opposant René Gómez Manzano est arrêté pour violation de la loi de protection de l'indépendance nationale et de l'économie de Cuba. Le 9 août, la cour d'appel d'Atlanta annule de procès des Cuban five et exige une nouvelle procédure. En août, plus de 50 dissidents sont arrêtés. Le 5 décembre, les USA déclarent que 2530 Cubains ont rejoint la Floride par la mer en 2005 contre 955 en 2004 et 1072 en 2003.
Le 11 juillet 2006, George Walker Bush accorde 80 millions pour accélérer la démocratie à Cuba. Le gouvernement cubain l'interprète comme un acte d'agression. Le 31 juillet, Fidel Castro délègue temporairement ses pouvoirs à son frère Raúl Castro Ruz, après avoir été hospitalisé pour une opération de l'intestin. En août, la décision du tribunal d'Atlanta concernant les Cuban five est renversée. Le gouvernement cubain a fait de la libération des condamnés l'une de ses priorités au niveau international.
Le 1er mars 2007, le sénateur américain Michael Bradley 'Mike' Enzi propose le Freedom to travel to Cuba act qui constate que jusqu'à maintenant, en souhaitant s'attaquer à Fidel Castro, les USA se sont mis à dos le peuple cubain et qu'il faut donc changer de politique à l'égard de son voisin. Le 8 avril, Cuba annonce l'envoi en Angola de spécialistes et des vaccins pour faire diminuer la malaria, le SIDA et le choléra. Le 8 mai, toutes les charges contre Luis Posada Carriles sont abandonnées. Le 18 juin, la commission des droits de l'Homme de l'ONU supprime Cuba de la liste des pays qui ne respectent pas ces droits. En octobre, l'assemblée générale de l'ONU condamne pour la 16ème fois l'embargo.