Première élection de Fulgencio Batista
Fulgencio Batista, en tant que chef d'état-major, reste l'éminence grise des présidents successifs Carlos Hevia, Carlors mendieta, José Barnet, Miguel Mariano Gómez et Federico Laredo Brú. C'est lui le véritable maître de Cuba, ces présidents jouant un rôle de relais de ses idées. De 1934 à 1940, Fulgencio Batista dirige la répression contre les mouvements communistes et socialistes des centrales sucrières d'une main de fer.
Depuis 1938, Fulgencio Batista entretient de forts liens avec la mafia américaine. Il reçoit à la Havane Meyer 'Président-Directeur Général Lansky' Suchowljansky, membre fondateur de la Crime Inc. avec Salvatore 'Charles Lucky Luciano' Lucania, Frank Costello et Benjamin 'Bugsy Siegel' Siegelbaum. Meyer 'Lansky' est chargé par Batista de relancer des entreprises "sous contrôle militaire" comme des casinos (comme le Nacional) ou le champ de courses d'Oriental Park qui battent de l'aile depuis la grande dépression. Il interdit l'arnaque au craps, fait cesser le dopage des chevaux et relève le standing de ces établissements. Le business rebondit. À cette période, la mafia américaine a complètement infiltré le gouvernement cubain.
Une nouvelle constitution, modelée sur celle des États-Unis, est promulguée le 1 juillet 1940 avec la participation d'hommes politiques provenant de divers horizons : Carlos Prío Socarrás, Ramón Grau San Martín, Eduardo René Chibás y Ribas ou les communistes Blas Roca Calderío et Juan Marinello Vidaurreta. Ce texte introduit un équilibre entre les classes riches et ouvrières, garantit les droits individuels et sociaux, assure le plein-emploi et un salaire minimum, étend la sécurité sociale, appelle pour un salaire égal à travail équivalent, proscrit les grandes plantations connues sous le nom de latifundia et officialise la liberté de culte (les persécutions ne cessent pas complètement pour autant mais la situation des Noirs se détend après les 40 dures premières années du 20ème siècle). La pratique politique s'articule autour d'un régime semi-parlementaire. Le président est élu pour 4 ans.
Devant la baisse de popularité de Federico Laredo Brú, Fulgencio Batista se présente aux élections présidentielles du 14 juillet 1940 en tant que candidat de la coalition sociale-démocrate, incluant le vieux parti communiste cubain. Il les remporte face à Ramón Grau San Martín pour le Partido Revolucionario Cubano Anténtico, bien que le résultat soit très discuté et entaché de doutes de fraude.
Fulgencio Batista perd la présidence
Suite à la dégradation des relations entre Cuba et les États-Unis durant l'année 1939, l'industrie sucrière est durement affectée même si le traité signé le 27 décembre 1939, qui rétablit un système de quotas pour cette industrie, soulage un peu la situation. Le 9 décembre 1941, Cuba entre aux côté des Alliés de la Seconde Guerre mondiale. En 1943, Fulgencio Batista légalise le Partido Socialista Popular (PSP, nouveau nom de l'Unión Revolucionaria Comunista). Aux élections de 1944, Fulgencio Batista soutenu par ce dernier parti est battu par son ancien rival, Ramón Grau San Martín, candidat d'une large coalition de partis. Il sera le premier président à s'opposer ouvertement contre la dominance américaine. En octobre 1945, Cuba rejoint l'organisation des Nations Unies.
Fin décembre 1946, 'Lucky Luciano', expulsé des États-Unis vers l'Italie puis accepté par Cuba, préside un grand rassemblement mafieux à l'Hotel Nacional de la Havane. Sont entre autres conviés Meyer 'Lansky', Frank Costello, Gaetano 'Tommy' Lucchese, Vito 'Don Vito' Genovese, Joseph Charles 'Joe' Bonanno, Santo Trafficante Junior, Umberto 'Albert Anastasia' Anastasio, Louis 'Lepke' Buchalter, Carlos Marcello, Guarino 'Willie' Moretti, Giuseppe 'Joe' Profaci, Abner Zwillman et Morris 'Moe' Barney Dalitz. Le sujet principal concerne l'assassinat de 'Bugsy Siegel' à cause des pertes qu'il a généré. En février 1947, le gouvernement américain fait pression sur la présidence cubaine pour que Luciano soit expulsé vers l'Italie, menaçant de couper son aide médicale (livraisons de produits pharmaceutiques). 'Lucky Luciano' est jeté dans le premier bateau. Le 15 mai, le Partido del Pueblo Cubano (PPC) ou Partido Ortodoxo (PO) est créé par Eduardo René Chibás y Ribas qui s'est séparé du Partido Revolucionario Cubano Anténtico et va s'y opposer dans les années à venir.
Le coup d'état de 1952
Le 1er juin 1948, Carlos Prío Socarrás est élu président. Fulgencio Batista, exilé en Floride depuis sa défaite contre Ramón Grau San Martín et continuant à influencer la politique insulaire, revient et est élu sénateur in absentia à Las Villas. À la tête du Partido de Acción Unitaria (PAU), il se présente à nouveau aux élections présidentielles de 1952. Les sondages le placent troisième, loin derrière Roberto Agramonte et Carlos Hevia. Le 10 mars 1952, 3 mois avant les élections, Fulgencio Batista prend le pouvoir grâce à un sanglant coup d'état soutenu par une frange nationaliste de l'armée. Il assume le rôle de président provisoire, suspend la constitution de 1940, et installe une corruption généralisée de l'élite dirigeante. Avec Batista, les gangs américains renforcent leur mainmise sur la Havane. La même année, il nomme Meyer 'Lansky' conseiller au tourisme, sorte de ministre officieux. Il descend à l'hôtel Sevilla Biltmore et contrôle les jeux au Montmartre, au Nacional ou au Monseigneur. Il fait nettoyer les maisons "crapuleuses" et les tripots, pas assez chic à son goût.
Le 2 juin 1953, le Partido Auténtico de Carlos Prío Socarrás et le Partido Ortodoxo d'Emilio Ochoa signent le Carta de Montreal ou Pacto de Montreal pour établir un programme politique minimal pour lutter contre Fulgencio Batista : rétablissement de la constitution de 1940, convocation d'élections libres sans Batista, formation d'un gouvernement provisoire qui met en place ce suffrage.
L'attaque de la Moncada
Si le nouveau gouvernement est rapidement reconnu par plusieurs pays, dont les États-Unis, il est cependant contesté à l'intérieur. Fidel Alejandro Castro Ruz, jeune avocat de 27 ans qui avait déjà tenté sans succès de faire comparaître Fulgencio Batista devant la justice pour son coup d'état, décide d'utiliser la manière force. Pour cela, il a besoin d'armes et de combattants. Il décide alors de prendre d'assaut la caserne de Moncada de Santiago de Cuba, principale place forte et réserve d'arme de la région. De plus, si l'opération réussit, il pense que de nombreux mécontents du régime en place vont se rallier à sa cause. Profitant d'une nuit de carnaval (Saint James) et pensant que les soldats seraient moins attentifs ou enivrés, il lance l'attaque le 26 juillet 1953, tôt le matin. En même temps, un second groupe de rebelles lancent une offensive contre la caserne Carlos Manuel Céspedes de Bayamo. Fidel Castro Ruz dirige environ 135 hommes dont de nombreux membres du Partido Ortodoxo. Cette action armée, qui prend le nom de "mouvement du 26 juillet", se solde par un échec. De nombreux rebelles sont tués. Devant le massacre des leurs, les soldats qui soutiennent le régime de Fulgencio Batista se montrent en retour d'une sauvagerie sans pitié. Ceux qui se rendent sont sauvagement sommairement. Fidel et son frère Raúl Casto parviennent à s'enfuir.
Dans les semaines qui suivent, les survivants sont poursuivis. Quelques jours plus tard, l'archevêque de Santiago, Monseigneur Enrique Pérez Serantes, ami d'Ángel María Bautista Casto y Argiz (père de Fidel Castro), appelle à l'apaisement et demande la paix pour les morts. Les atrocités du régime en place soulèvent en plus un tel scandale que les soldats pris sont emprisonnés pour être jugés. C'est le cas de Fidel Casto qui, le 1er août 1953, est capturé et envoyé à la prison de Boniato. Leur procès s'ouvre le 21 septembre mais Fidel Castro est jugé seul le 16 octobre. Malgré sa propre défense qui se termine par la célèbre phrase "la historia me absolverá", ce dernier est condamné à 15 ans de prison à Presidio Modelo sur l'île de la Jeunesse.
Cuba sous la dictature
En octobre 1953, Fulgencio Batista rend le Partido Socialista Popular illégal et interdit la publication de ses revues Hoy et Ultima Hora. En mai 1954, un large mouvement se met en place pour demander l'amnistie de Fidel Castro et des prisonniers de Moncada. En juin, le feuillet La historia me absolverá commence à circuler clandestinement. Pour le premier anniversaire de l'attaque de la Moncada, une manifestation dirigée par Haydée Santamaría Cuadrado et Melba Hernández Rodríguez del Rey est dispersée par la police près du cimetière Colón. Le 14 août, Fulgencio Batista cède sa place de président à Andrés Domingo y Morales del Castillo pour se présenter aux élections du 1er novembre. Il est à nouveau élu dans une élection pour laquelle il est candidat unique, Ramón Grau San Martín s'étant retiré et ayant appelé au boycott, pour protester contre la corruption du régime et les fraudes et intimidations mises en place par Fulgencio Batista pour assurer sa victoire.
Le 28 janvier 1955, pour l'anniversaire de la naissance du héros libérateur José Martí, un groupe se donne rendez-vous sur sa tombe à Santiago mais ils sont brutalisés par la police. Le 6 février, Jorge Mañach y Robato crée le Movimiento de la Nación avec espoir de sortir de la crise institutionnelle. Le 11 février, Carlos Prío Socarrás ainsi que des modérés adressent une lettre au président américain Richard Milhous Nixon pour lui demander de faire pression sur Fulgencio Batista afin qu'il démissionne. En raison de la pression de personnalités civiles et de l'opposition générale, Fulgencio Batista décide une amnistie générale le 15 mai. Tous les prisonniers politiques, y compris les participants à l'attaque de la Moncada, sont libérés.
Les frères Castro s'exilent et débarquent le 8 juillet au Mexique d'où ils créent le Movimiento 26 de julio ou M-26-7 et planifient de renverser Fulgencio Batista. En août, Fidel Castro envoie le "manifesto número 1 del 26 de julio" à la direction du Partido Ortodoxo, l'un des principaux partis avec son rival le Partido Auténtico (autre nom du Partido Revolucionario Cubano Auténtico), qui indique que "no constituimos una tendencia dentro del partido, somos el aparato revolucionario del chibaismo". Le 1er octobre, l'ancien président Carlos Prío Socarrás organise un grand meeting contre Fulgencio Batista.
La Sociedad de Amigos de la República présidée par Cosme de la Torriente y Peraza, vétéran reconnu de la guerre d'indépendance, célèbre le 19 novembre un meeting qui rassemble opposants les plus remarqués (Raúl Chibás Rivas, José Pardo Llada, Carlos Prío Socarrás, Ramón Grau San Martín, José Antonio Echeverría Bianchi, Amalio Fiallo ou José Andreu). Le 12 décembre, cette société condamne la répression publique et exhorte le gouvernement à remettre le pays dans le droit chemin de la démocratie, de la constitution et de la loi. Le 26 décembre, commence une grève générale des travailleurs du sucre. Plus d'un demi-million de personnes viennent grossir ses rangs jusqu'en janvier 1956. Le mouvement, appuyé par le Directorio Estudiantil de la Universidad de la Habana, les fidelistes et les communistes, pousse Fulgencio Batista à s'entretenir avec Cosme de la Torriente y Peraza, sans succès.
Le 10 janvier 1956, Fulgencio Batista rencontre à nouveau Cosme de la Torriente y Peraza. Ils se mettent d'accord pour créer un groupe de travail incluant des représentants de l'opposition et des partisans du régime. Cela ne fonctionne pas. Le 24 février, José Antonio Echeverría annonce la création du Directorio Revolucionario (aussi appelé Directorio Revolucionario 13 de marzo ou DR-13-3, date de son officialisation) dont l'objectif affiché est de préparer la lutte armée contre la dictature de Fulgencio Batista. Le 11 mars, ce dernier effectue une intervention télévisée pour dénigrer les pétitions organisées par la Sociedad de Amigos de la República. Le lendemain, Cosme de la Torriente y Peraza déclare rompu le dialogue "civique" avec la dictature.
Le 4 avril, le colonnel Ramón Barquín tente un coup d'état appelé l'Intento de golpe de estado en Cuba de 1956 ou Conspiración de los puros. C'est un échec. Le 29 avril, l'Organización Auténtica (aile militaire du Partido Auténtico) et le AAA ("nom de guerre" de l'organisation clandestine Frente Nacional Democrático créée en 1952 par Aureliano Sánchez Arango après la prise de pouvoir de Fulgencio Batista) tentent en vain une attaque, menée par Reynold García, de la caserne Domingo Goicuría de Matanzas. Au Mexique, 28 révolutionnaires cubains sont arrêtés le 24 juillet dont Fidel Castro (relâché le 24 juillet) et Ernesto 'Che' Guevara (libéré une semaine plus tard) qui se sont rencontrés peu de temps avant. Le 5 août, Fidel Castro se rend aux États-Unis pour y récolter de l'argent.