L'arrivée de Raúl Castro au pouvoir
Dès 2007, Raúl Castro engage des débats nationaux afin de discuter des problèmes du pays. Plus d'un million de personnes participent. Le 24 février 2008, Raúl Castro Ruz est élu président de la République de Cuba par l'assemblée nationale. La nomination de José Ramón Machado Ventura comme numéro 2 du gouvernement, le jour même, est interprétée comme un signe de durcissement du pouvoir. Raúl Castro adopte une politique en continuité avec celle proposée par son frère.
Le 1er avril, le gouvernement cubain autorise la vente d'ordinateurs, de lecteurs DVD et de téléphones cellulaires aux particuliers. Les appareils à haute consommation électrique avaient été interdits au début de la période spéciale pour faire face au manque d'approvisionnement énergétique dans l'île. Toutefois, les restrictions concernant internet sont maintenues. Le traitement de l'information reste fermement contrôlé et la liberté d'édition est limitée.
L'économie cubaine en grande difficulté
Le 10 juin 2008, le gouvernement décrète la fin de l'égalitarisme social, les rémunérations seront désormais fixées en fonction de la tâche et du rendement des employés. Les relations entre Cuba et l'Union Européenne s'apaisent. Le 19 juin, les sanctions mise en place en juin 2003 sont levées. Le 18 juillet, Raúl Castro autorise la distribution de lopins de terres en friche appartenant à l'état aux petits agriculteurs privés, qu'ils auront en usufruit.
En fin d'année, les ouragans Gustav (30 août), Ike (7 et 8 septembre) et Paloma (8 au 12 novembre) dévastent Cuba comme l'île ne l'a jamais connu dans son histoire. Selon les autorités, 500.000 logements ont été détruits et les pertes s'élèvent à 10 milliards de dollars. Le 28 novembre, le président russe Dmitri Anatolievitch Medvedev se rend à Cuba afin relancer le partenariat économique et militaire avec son ancien allié de la guerre froide. L'île bénéficie également d'une nouvelle politique étrangère mise en place par le président américain Barack Hussein Obama nouvellement élu.
Le 1er janvier 2009, Raúl Castro se rend à Santiago afin de célébrer le 50èmeanniversaire de la révolution. Fidel Castro y fait une brève apparition. L'économie cubaine est en berne, touchée par la crise économique mondiale et affaiblie par les cyclones subis en 2008. Le 5 janvier, Raúl Castro autorise la construction de maisons par des particuliers, domaine réservé jusque-là à l'état, pour faire face à la crise du logement. Les perspectives de croissances sont très faibles et Raúl Castro est obligé de revoir ses ambitions de réforme à la baisse. Cuba dépend fortement de ses importations. Leur baisse conduit de nombreuses entreprises d'état à licencier ou fermer leurs portes. Suite à de fortes tensions au sein du gouvernement, Raúl Castro limoge le 2 mars Carlos Lage Dávila et Felipe Ramón Pérez Roque, 2 figures historiques autrefois proches de Fidel Castro.
Cuba s'isole sur la scène internationale
Un rapport présenté en février par le républicain américain Richard Green 'Dick' Lugar de la commission des affaires étrangères du Sénat constate l'inefficacité de 5 décennies de mesures restrictives contre Cuba. Même si la suppression de l'embargo n'est pas envisagée, l'assouplissement de certaines mesures (agriculture, santé, énergies renouvelables...) est réfléchie. Dans un premier temps, les restrictions sur les voyages et le transfert d'argent de Cubano-Américains vers l'île sont levées le 13 avril. Le 3 juin, l'exclusion de Cuba votée en 1962 par l'Organisation des États américains (OEA) est annulée. Raúl Castro refuse cette ré-intégration et choisit une politique d'isolement. Durant l'été, le gouvernement met en place des mesures d'urgence pour éviter les coupures d'électricité trop fréquentes.
Le 23 février 2010, le prisonnier politique Orlando Zapata Tamayo, condamné à 3 ans de prison pour désordre public et désobéissance, succombe à une grève de la faim pour protester contre ses conditions de détention. Il est imité le lendemain par Guillermo Fariñas Hernández. Des protestations s'élèvent en Europe et aux USA mais l'Amérique latine reste plus discrète sur ce sujet. Les démarches de l'archevêque de la Havane et des compagnes des prisonniers politiques, les damas de blanco, portent leurs fruits. 52 des 75 opposants emprisonnés en 2003 sont libérés dès le 7 juillet à condition qu'ils s'exilent. Dans ce contexte difficile, Fidel Castro fait son retour sur la scène politique en juillet grâce à la télévision. En septembre, il avoue dans un entretien pour un mensuel américain que le modèle cubain ne fonctionne plus.
Le gouvernement annonce dans le même temps la suppression de 500.000 postes de fonctionnaires d'ici à mars 2011. Pour leur fournir du travail, des mesures de libéralisation doivent être prises, autorisant des acteurs privés à travailler dans certaines activités jusque-là réservées à l'état. Rompant avec la priorité donnée jusqu'ici au plein emploi sur la productivité, le nouveau programme gouvernemental, proposé publiquement en novembre et adopté en avril l'année suivante durant le 6ème congrès du Partido Comunista de Cuba (PCC), prévoit notamment une réorientation des travailleurs sous-employés et des chômeurs vers les activités les plus productives ou en manque de main-d'œuvre comme le bâtiment et l'agriculture, la réduction des subventions d'état, le renforcement de l'autonomie de gestion des entreprises publiques ou la création de zones spéciales de développement. Le pays se réoriente vers l'entreprise privée.